Первая крупная подборка стихотворений напечатана в Грани (№ 10. 1950). В 1956 переехал в США. В 1964 окончил Бруклинский колледж в Нью-Йорке со степенью бакалавра философии, в 1965 получил степень магистра по русскому языку при Нью-Йоркском университете. В 1970 защитил при университете докторскую диссертацию по русской литературе и языку. Преподавал введение в русскую литературу в университете Хофстра, современную русскую прозу в Нью-Йоркском университете и курс современной русской поэзии при Колумбийском университете. Помимо преподавания 15 лет занимался исследовательской и редакторской работой. Входил в редколлегию «Записок Русской академической группы в США», в которых широко печатался, и журнала «Русское возрождение». Публиковался также в журналах «Мосты», «Новый журнал», его стихотворения вошли в антологии эмигрантской поэзии «На Западе», «Содружество», «Муза Диаспоры».
Регулярно печатался в альманахе «Встречи». Публиковал статьи и эссе о русской литературе, в частности об эпохе романтизма и серебряном веке. Жил в городе Ричмонд-Хилл, штат Нью-Йорк.
Автор 7 сборников стихов, большинство названы одинаково «Стихи», исключая два последних, куда, помимо поэзии, входит и эссеистическая проза. В. Синкевич в рецензии на 5-ю книгу его стихов (1981) отмечала, что доминантой творчества Ильинского является «высокий союз поэзии с виртуальным искусством» (Записки Русской академической группы в США. Т. XVI. N. Y., 1983. С. 396). «Именно такая поэзия сейчас нужна, как воздух, — писал о нем критик, требовавший бодрости от послевоенной эмигрантской поэзии и обретший ее Ильинском. — Поэзия, полная молодости и радости, напоминающая о том, ради чего стоит жить, несущая с собой веселье и опьянение счастьем. Стихи, которые помогали бороться с унынием и заботами, а не погружали бы еще глубже в меланхолию. Поэзия юности и энергии, а не одряхлевшая и проникнутая насквозь духом увядания и умирания» (Рудинский Владимир. Весна и солнце // Воз-2 № 57. 1956. С. 139). На «западность» поэзии Ильинского указывал Э. Райс: «Запад живет своим искусством (главным образом, готикой), германским студенчеством, итальянским средневековьем, голландскими гаванями, музыкой и поэзией, спортом и туризмом, Гете и Стендалем. В этом отношении он, пожалуй, ближе всего к Блоку, с его итальянскими стихами и налетом германского романтизма. Явление редкое своим подлинным, неподдельно глубоким чутьем к сущности Европы» (Грани № 47. 1960. С. 239), а Ю. Иваск отмечал: «Поэтика Олега Ильинского консервативная, чуждая экспериментов, но тоже имажинистская, часто одушевляемая ностальгией, образами прекрасного прошлого в лесистой благодати Подмосковья» (Иваск Юрий. Американская нота // Русская Мысль-2 1971. № 2838. 15 апреля. С. 6).
«Стихи Ильинского носят в основном описательный характер. В центре стихотворения, как правило, картина замкнутая и не заключающая в себе сюжетного развития. Часто Ильинский черпает свои образы из изобразительного искусства (архитектура, живопись), есть у него и зарисовки пронизанной светом природы. Публицистические и политические темы Ильинскому чужды, современная действительность видна лишь в изображении городов, особенно европейских, иногда — американских. В его поэзии предметы быта так же одухотворены, как улицы и площади городов. Искусство и природа для него — знаки вечности, метафизическая реальность отражается в самых привычных предметах, явлениях и ситуациях….» - писал о поэзии Ильинского исследователь русской литературы Вольфанг Козак (Казак В. Лексикон русской литературы XX века = Lexikon der russischen Literatur ab 1917. — М.: РИК «Культура», 1996).
Библиография:
Стихи, Frankf./M., 1960
Стихи. Книга вторая, München, 1962
Стихи. Книга третья, München, 1966
Стихи. Книга четвёртая, Madrid, 1976
Стихи. Книга пятая, New York, 1981
Стихи: 1981-1996. Из записок, Енькоунтерс, 1996
Стихи: Книга седьмая. Проза, Енькоунтерс, 2002

В постсоветской России стихи Ильинского публиковались только в антологиях поэзии русской эмиграции.
Наиболее значительные публикации:
Вернуться в Россию - стихами...: 200 поэтов эмиграции: Антология / Сост. В. Крейд. М., 1995.
«Мы жили тогда на планете другой…». Т. 4. М., 1997.

Публикации об О. Ильинском: Ржевский Л. Поэт Олег Ильинский // Ильинский Олег. Стихи. Франкфурт-на-Майне, 1960. С. 3—7; Синкевич Валентина. Памяти Олега Ильинского // Новый журнал № 233. 2003. С. 287—290.